آنچلوتی برای اولین دوره حضورش در رئال مادرید تحت بازجویی قرار گرفته و دادستانی برای کلاهبرداری ۱ میلیون یورویی سرمربی ایتالیایی درخواست صدور حکم ۴ سال و ۹ ماه زندان کرده است.
اتهامات مربوط به فرار مالیاتی در طول دوره ۲۰۱۳ و ۲۰۱۴ است و آنچلوتی ظاهراً مجموعه‌ای پیچیده و گیج‌کننده از انجمن‌های ساختمانی ایجاد کرد تا از مالیات کامل فرار کند. بنا بر گزارش‌ها، مربی ایتالیایی با شرکت‌های مختلف همکاری کرده تا درآمد خود را پنهان کند.
بعید به نظر می‌رسد که مدیریت امور مالی آنچلوتی در دست خودش باشد، اما او فعلا آخرین نفر از مجموعه نام‌هایی (از جمله لیونل مسی، کریستیانو رونالدو، شکیرا، نیمار جونیور و ژابی آلونسو) است که مورد هدف اداره مالیات قرار گرفته‌اند. اکثر این موارد با توافق با مقامات به پایان می‌رسد اگرچه آلونسو مبارزه کرد و در اثبات بی‌گناهی خود موفق شد.
